מאימתי נחשב יום חדש לעניין תפילת הדרך? האם יש הבדל בין יציאה לטיול בבוקר וחזרה בלילה לבין יציאה בלילה וחזרה ביום? האם יש להוסיף "ומתאונות דרכים" היות והסכנה מוחשית ממש היום?

אם אדם קם בבוקר ויוצא לדרך ומתפלל ’תפילת הדרך’ זה מכסה אותו למשך כל היום והלילה אחריו עד שיישן. הלילה נגרר אחר היום הקודם לענין זה, והשינה מהווה הפסק. ואז למחרת כשקם אפילו מוקדם מברך שוב. אם לא ישן כלל באותו לילה והאיר היום זו מחלוקת הפוסקים אם צריך שוב לברך תפילת הדרך, כמו שישנה מחלוקת דומה לגבי ברכות התורה במקרה שאדם היה ער כל היום והלילה שאחריו וכבר האיר היום. בחג בשבועות נפגשים בשאלה זו ובדרך כלל יש מישהו שישן המוציא את כולם. במקרה כזה שכל המטיילים היו ערים כל הלילה ואין מי שיוציא את כולם ידי חובה, כדי לצאת ידי כל השיטות אני מציע שיבליע את ’תפילת הדרך’ בתפילת שמונה עשרה של שחרית ויכלול אותה כפי נוסחתה ב’שומע תפילה’ (כמובן בלי חתימתה שלה), וכך יצא ממה נפשך - אם צריך הרי יצא בכך ידי חובתו, ואם לא זה לא מהווה הפסק. לגבי ההוספה, מכיון שאומרים ’ומכל מיני פורענויות המתרגשות לבוא לעולם’ גם תאונות דרכים, ר"ל, כלולות בזה ואין צורך להוסיף.