חז"ל פסקו בדרך כלל שאסור לצאת מארץ ישראל (בבא בתרא צ"א), אבל בכל זאת התירו לצאת ולירד מן הארץ בתנאים מסוימים - ללמוד תורה וגם כן בכלל זה ללמד תורה לאחרים, או לשאת אישה (ויש שהתירו כדי למצוא זיווג לבנו או בתו), או להציל את עצמו או יהודים אחרים מן הגויים.
ובתוספות (שם) משמע שאלו התנאים הם דווקא באותם מצוות, ואילו לשאר מצוות יהיה אסור. לעומתו השאילתות דרב אחאי גאון מתיר אפילו לשאר מצוות. הרמב"ם (הלכות מלכים ה') כתב שמותר לצאת לסחורה ולהרוויח, אבל בכל זאת לא לשכון בחו"ל באופן קבוע, ומוסיף שם: "ואף על פי שמותר לצאת בתנאים המסוימים הנמנים לעיל, זו אינה מידת חסידות שהרי מחלון וכיליון שני גדולי הדור היו ומפני צרה גדולה יצאו ונתחייבו כליה למקום".
ובאמת השאלה נראית כמחלוקת שם בגמרא בין רבי אליעזר שאומר שמכל מקום נתחייבו כליה למקום (כדברי הרמב"ם), ובין רבי יהושע שאומר שחס וחלילה לומר שזה היה חטא, דהלוא היה מותר להם לצאת למואב, אלא שחטאם היה שלא התפללו בעד דורם. הראשונים והאחרונים דנו בשיטת הרמב"ם, מדוע נתחייבו כליה על דבר המותר. פאת השולחן (סימן א'), וערוך השולחן העתיד (הלכות מלכים) דנו על זה, וגם נידון באריכות בשדי חמד (חלק ו' מערכת ארץ ישראל).
והלכה לחוד, אבל למעשה יודעים אנו שכבר אלפי שנים יהודים ירדו מארץ-ישראל והשתקעו בגולה, לאו דווקא מטעמי ההיתר שמובאים בתלמוד. רוב רובם של המקרים האלה היו משום שלא יכלו להסתדר בממונם ובגופם בארץ-ישראל והוכרחו לרדת לחו"ל. לא מצאנו שהיורדים האלה נקנסו בשום אופן בתוך הקהילה שאליה הם באו וקבעו מושבתם. ואולי זה כוונת הרמב"ם "שנתחייבו כליה למקום", כי ה' יודע תעלומות לטוב או למוטב, אבל בעיני אנשים אין לשפוט אותם ולחייבם בשום דבר.
ואפשר בדרך דרוש לתאם את שיטות רבי אליעזר ורבי יהושע ודברי הרמב"ם, שמחלון וכיליון התחייבו בדיני שמיים משום שהם היו גדולי הדור, ומגדולי הדור מצפים לנהוג לפנים משורת הדין. ולכן אף על פי שזה היה מותר, מכל מקום נתחייבו לשמים בהיותם גדולי ומנהיגי הדור, ואצל גדולי הדור בשמים פוסקים שדינא הכי, בעניינים של לפנים משורת הדין.