שלום, יש לי שכן שאנחנו חברים שלו ושל משפחתו. הוא חייב לי כסף ולא נעים לי להזכיר לו ישירות. אז עשיתי זאת כמה פעמים דרך ביתו וקיבלתי מסר דרכה שהוא ישתדל. זה חוב של כמה מאות שקלים מלפני שנה. אני שומרת טינה על זה ויודעת שאולי אני אמורה לפנות אליו ישירות. גם מפני "הוכח תוכיח", וגם מפני "לא תשנא", וגם כדי שלא יהיה קיטרוג עליו בשמים. אבל אני מתביישת ממנו ומפחדת לפגוע ביחסים. כיצד עלי להתייחס? תודה!

התורה אסרה על המלווה ללחוץ על הלווה להשיב את הלוואתו כאשר הוא יודע שאין לו ממה להשיב, באומרה "אם כסף תלוה את עמי.. לא תהיה לו כנושה" (שמות כ"ב) איסור זה אמרו חכמים הוא אפילו בדרך עקיפה כגון לעבור לפניו וכדו' ושאר תחבולות הקיימות בשביל "להזכיר" ללוה את חובו. (מסכת בבא מציעא דף ע"ה: שו"ע חושן משפט סימן צ"ז סעיף ב) וכתב בעל ספר בחינוך (מצוה ס"ז): "משרשי המצוה לקנות לנו מדת החסד והחנינה והחמלה". אמנם, איסור זה נאמר דווקא כאשר אין לו ללווה כסף להשיב את הלוואתו בחזרה, ואז מצוה האיש מישראל לנהוג בחמלה ועדינות כלפי בעל חובו העני. אבל אם יש לו כסף ואינו רוצה להשיבו הרי הוא (הלווה) עובר על לאו מדברי סופרים ואף אם הוא בזבז את כספו בכוונה שלא לצורך גדול ואינו טורח להשיבו הרי הוא נקרא רשע, כדברי דוד המלך ע"ה בתהילים: "לוה רשע ולא ישלם " (פרק ל"ז פס' כ"א). וגם כאשר אין ידוע אם יש לו כסף או לא (וזה המצב ברוב המקרים שהרי אין אדם יודע את חסכונותיו ונכסיו של חברו ולא תמיד ההתנהגות החיצונית מעידה באמת על מצבו הכלכלי ) אין איסור לתבוע ממנו להשיב את הלוואתו (מנחת חינוך. שם). לאור העקרונות הנ"ל, אם אין ידיעה ודאית שאין ביכולתו להשיב את ההלוואה, נראה לענ"ד שכדאי למצוא הזדמנות שהשכן נמצא במצב רוח טוב ולהזכיר לו בעדינות את חובו. ניתן אולי "להמציא תירוץ" שאת צריכה את הכסף לענין מסויים ואין לך כסף מיותר כעת, ואז הבקשה לא תגיע מכיוון של התנשאות וגאווה אלא ליצור אצלו הרגשה כאילו הוא עוזר לך עכשיו.